隐丹参酮

【CAS：35825-57-1｜隐丹参酮】详细介绍

【参数说明】

中文名：隐丹参酮

中文别名：隐丹参醌

英文名：cryptotanshinone

供应商：远慕标准品对照品网

CAS号：35825-57-1

分子式：C19H20O3

分子量：296.35

熔点184℃～185℃

规格：10%、50%、90%

比重：1.23

比旋光度：-91.4(CHCl3)

保存条件：2-8℃，避光
 

【化学性质】

制剂应用：丹参酮

敏感性：对光敏感

属性：中检所对照品

性状：橙色针状结晶(甲醇)

鉴定方法：Mass, NMR

分析方法：HPLC-DAD or/and HPLC-ELSD

溶解性：溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚，易溶于丙酮、氯仿

来源：唇形科植物丹参Salvia miltiorrhiza Bge.的干燥根及根茎。

药理药效：隐丹参酮具有抗雄性激素过多分泌，杀死痤疮棒状杆菌，消除炎症反应的作用，故对治疗痤疮具有良好的疗效；具有延缓早期老年性痴呆症恶化的潜在功能。
 

【测定方法】

隐丹参酮的测定已报道的有高效液相色谱法、电化学法、荧光光度法等。

A、高效液相色谱法

用HPLC法测定丹芩滴丸中黄芩苷、隐丹参酮和丹参酮ⅡA。

1、对照品溶液的制备：分别精密称取黄芩苷、隐丹参酮和丹参酮ⅡA对照品24、10、12mg，置100mL棕色量瓶中，加乙醇溶解并稀释至刻度，摇匀。精密量取5mL，置10mL棕色量瓶中，加乙醇稀释至刻度，摇匀，即得混合对照品溶液，分别含黄芩苷120μg/mL、隐丹参酮50μg/mL和丹参酮ⅡA60μg/mL。

2、供试品溶液的制备：取丹芩滴丸20粒，研匀，精密称定125mg，置50mL锥形瓶中，精密加入乙醇25mL，称定，超声5min使溶解，擦干瓶壁，补足减失的乙醇，摇匀，即得。

3、色谱条件和系统适用性试验：MZC18分析色谱柱(250mm×4.6mm，5μm)，C18保护柱(北京分析仪器厂，5.0mm×4.6mm，5μm);流动相A为85%乙腈水溶液(含0.5%三乙胺，磷酸调pH3.0)，流动相B为10%乙腈水溶液(含0.5%三乙胺，磷酸调pH3.0)，梯度洗脱，程序为0～100%，B80%～0%;体积流量：1.0mL/min;检测波长：270nm；在此色谱条件下，测得黄芩苷、隐丹参酮、丹参酮ⅡA对照品、阴性样品(PEG6000、PEG1000、丙二醇质量比按7∶63∶10加热熔化混合而成)和丹芩滴丸色谱图见图1；可见黄芩苷、隐丹参酮和丹参酮ⅡA保留时间分别为6.7、19.3、22.8min，与各自相邻峰的分离度均大于1.5，理论板数分析为3600、7500和6300。

B、电化学法

由于隐丹参酮分子中含有醌型结构，易被氧化还原，可用电分析化学方法对其进行检测；采用循环伏安法研究隐丹参酮在电极上的电化学行为及建立差示脉冲伏安对其测定的新方法；在pH4.0乙酸盐缓冲液中，氧化峰电流与隐丹参酮浓度在3.0×10-8～2.0×10-7mol/L范围内呈良好的线性关系，检出限为2.0×10-9mol/L；玻碳电极可有效消除样品中其它组分对隐丹参酮测定的干扰，已用于实际样品中隐丹参酮的直接测定；该方法灵敏度高、检测范围宽。

CAS：35825-57-1｜隐丹参酮

【药理作用】

隐丹参酮作为活血化瘀药丹参脂溶性成分中的代表性成分，其独特的化学结构和药动学特性使其逐渐成为人们关注的对象。近来研究证实其在心血管疾病、抗肿瘤、抗菌消炎、代谢紊乱性疾病及神经退行性疾病等方面显示出很好的前景。

1、抑菌作用：从总丹参酮分离的化学成分经体外抑菌试验证明，隐丹参酮的抑菌活性最强，且含量较高，因此是总丹参酮中抑菌活性的主要成分。隐丹参酮对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和β-内酰胺酶阳性的金黄色葡萄球菌具有明显的抑制作用，隐丹参酮破坏细菌细胞壁和细胞膜的结构，导致细胞膜通透性增加，进而使细胞内容物外泄;同时隐丹参酮对细菌蛋白质的合成有一定影响，使菌体内蛋白质减少，影响和阻碍细胞内蛋白质的表达，最终导致细菌正常生理功能的丧失。

2、抗肿瘤作用：对选择的人癌细胞系HeLa、HepG2、OVCAR-3具有细胞毒活性，其IC50分别为17.2、29.7和9.12μmol/L。

3、心血管保护作用：具有防治凝血和恢复血液循环作用。

4、抗过敏作用：以抗过敏活性追踪为指导，从丹参中分离得到丹参酮Ⅰ、丹参酮ⅡA、隐丹参酮和二氢丹参酮Ⅰ，发现其具有干扰IgE受体介导的PLCγ2和MAPK酪氨酸磷酸化作用。其中，二氢丹参酮Ⅰ和隐丹参酮活性显著，IC50分别为16和36μM。该结果表明二氢呋喃环对其活性可能起重要的作用。
 

【提取方法】

隐丹参酮提取方法主要有水醇法、超声法、闪式提取法、微波法等，而浸膏纯化方法主要有Na2CO3溶液洗涤、大孔吸附树脂吸附、逆流色谱法等。

对丹参的乙醇提取法和先水提后乙醇提取法的工艺进行比较研究；结果发现，采用先水提后醇提的方法提取丹参中的脂溶性部分，并结合用硅胶柱层析、重结晶等方法从其中分离得到隐丹参酮。该提取分离方法提高了丹参药材的利用率，且简便、省时，适合于大生产。

NaHCO3纯化：以丹参为原料，采用95%乙醇超声提取，NaHCO3溶液萃取纯化其中脂溶性成分，并通过高效液相色谱法测定浸膏中丹参酮ⅡA和隐丹参酮的含量，并以此和脂溶性浸膏质量为评价指标，设计正交试验考察NaHCO3溶液萃取次数、NaHCO3溶液浓度、提取次数以及料液比4个因素，优选丹参脂溶性成分提取纯化工艺.结果表明：丹参中丹参酮ⅡA和隐丹参酮的提取纯化的最佳工艺条件为5%的NaHCO3溶液萃取3次，6.48倍量的95%乙醇提取2次。

微波辅助提取法：优选丹参中隐丹参酮的微波辅助提取工艺并测定隐丹参酮的含量；采用正交实验对微波辅助提取法进行提取工艺的优选;采用紫外分光光度法测定隐丹参酮的含量；结果表明，隐丹参酮的最佳提取工艺条件为：乙醇浓度95%，提取时间5min，料液比1：12，隐丹参酮的提取含量为1.5mg/g。该方法快速、高效、稳定、重现性好。
 

【主要成分】

隐丹参酮(cryptotanshinone)是从唇形科植物丹参的干燥根及根茎中提取的一种二萜醌类化合物；为活血化瘀药丹参脂溶性成分中的代表性成分，丹参中80%的成分均为70年代以后报道的；且大多数均为我国学者发现的，目前丹参中已阐明结构的成分有80余种，其中二萜类化合物占到了一半以上，且这些化合物绝大多数是从根中分离得到，地上部分研究很少；丹参中主要含两大类成分：一为脂溶性的二萜类化合物，二为水溶性的多聚酚酸类成分，两类均具有药理活性。除二萜醌类化合物和酚酸类化合物外丹参中还发现了许多其他结构类型的化合物如丹参内酯类生物碱类等；丹参中还含有谷氨酸丙氨酸天冬氨酸组氨酸异亮氨酸苯丙氨酸缬氨酸苏氨酸和精氨酸等15种游离氨基酸和水解氨基酸以及钙镁钡铝镍硒铁锌锡等无机元素。

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