去氧氟尿苷

【信息说明】

中文名：去氧氟尿苷

中文别名：多西氟尿啶、5-氟-5'-脱氧尿苷、5'-脱氧-5-氟尿苷、(+)-5-氟-5'-脱氧尿苷

英文名：doxifluridine

供应商：远慕对照品网

CAS号：3094-09-5

分子式：C9H11FN2O5

分子量：246.19200

密度：1.63g/cm3

保存：避光保存

含量：98%

用途：含量检测

外观：白色固体

保存方式：密闭于阴凉干燥环境中

【CAS号：3094-09-5｜去氧氟尿苷】用途，生产方法，信息说明

【用途】

1、去氧氟尿苷可作为医药中间体。

2、生化研究，含量测定。

3、氟尿嘧啶类抗肿瘤药，为氟尿嘧啶的前体药物。在肿瘤组织内存在着的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶，对其进行作用而使其在肿瘤内转化为氟尿嘧啶，从而发挥抗肿瘤的作用；其抗肿瘤的专一性较强，毒性较；临床用于胃癌、结肠直肠癌、乳腺癌，缓解率可达30%以上。
 

【生产方法】

去氧氟尿苷的生产方法还是十分的复锁，详细流程可骖考以下方案，由于本品又称5-氟-5'-脱氧尿苷、5'-脱氧-5-氟尿苷，所以下面所讲到的一些名称可能会以别称的形式出现。

50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g对甲苯磺酸单水合物悬浮于750ml丙酮和94m12，2-二甲氧基丙烷中，在室温下搅拌50min至澄清，加入过量的碳酸氢钠固体，继续搅拌至中性。

过滤，滤饼用丙酮洗，洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物用2L醋酸乙酯重结晶，得48g 5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物，收率83%，熔点196～197℃。

上述46.4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中，加入86.7g三苯磷甲基碘化合物，在室温下放置50min。加入250ml甲醇，放置30min后，蒸去溶剂。

剩余的油状物用1L醋酸乙酯和1L 5%的硫代硫酸钠水溶液一起摇晃，静置分层。分出的醋酸乙酯层用2×1L水洗，无水硫酸钠干燥过夜，蒸发至干。剩余的油状物用醋酸乙酯重结晶，得52.9g的5’-去氧-5’-碘代-2’，3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷，收率85%，熔点202～203.5℃。

上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中，在12g 5%钯-炭催化剂存在下，于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原90min。过滤除去催化剂，并用甲醇洗。洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物和200ml醋酸乙酯搅拌1h。

过滤除去形成的结晶，滤液蒸发掉一半的溶剂，放置过夜，再次过滤除去结晶。滤液减压蒸至干，得到的5'-去氧-2’，3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反应1h。

反应蒸发至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸发至干。剩余物用醋酸乙酯重结晶，得11.35g的去氧氟尿苷，收率79%，熔点189～190℃。
 

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标签：去氧氟尿苷、CAS号：3094-09-5、多西氟尿啶

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