磺胺甲恶唑

【信息说明】

中文名：磺胺甲恶唑

中文别名：N-(5-甲基-3-异噁唑基)-4-氨基苯磺酰胺

英文名：Sulfamethoxazole

供应商：远慕对照品网

CAS号：723-46-6

分子式：C10H11N3O3S

分子量：253.27800

密度：1.462 g/cm3

熔点：166 °C

沸点：482.1ºC at 760 mmHg

闪点：245.4ºC

保存温度：0-6ºC

外观：晶体或白色粉末

溶解性：不溶于水

【CAS号：723-46-6｜磺胺甲恶唑】用途，药理作用，生产方法
 

【用途】

1、磺胺甲恶唑作为抗菌剂，对葡萄球菌、大肠杆菌特别有效。主要用于治疗禽霍乱等。

2、该品能阻细菌生长，对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强，治疗泌尿道感染以及禽堆乱效果好。

3、磺胺类药，主要用于治疗急慢性尿路感染，也可用于脑膜炎的预防及流感杆菌所致的急性中耳炎等

4、磺酰胺抗生素，抑制二氢喋呤合成酶(enzyme dihydropteroate synthase)，从而阻断二氢叶酸的合成。 作用模式: 抑制原核生物叶酸的合成。

5、抗感染药，磺胺甲恶唑用于尿路感染、呼吸道感染、肠道感染、沙门菌属感染、小儿急性中耳炎、流脑的预防。

【药理作用】

磺胺甲恶唑属全身应用的中效磺胺类药，是一种广谱抑菌剂。其抗菌作用机制是因其在结构上类似对氨基苯甲酸(PABA)，可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶，阻止细菌二氢叶酸的合成，从而抑制细菌的生长繁殖。

磺胺甲噁唑对革兰阳性和阴性菌均具有抗菌活性，但目前细菌对该类药物的耐药现象普遍存在，在葡萄球菌属，淋球菌、脑膜炎球菌、肠杆菌属细菌中耐药菌株均增多。此外，本品在体外对沙眼衣原衣原体、星形奴卡菌、恶性疟原虫和鼠弓形虫等微生物也具有活性。

【生产方法】

磺胺甲恶唑由5-甲基异噁唑-3-甲酰胺经降解、缩合、水解而得。

以5-甲基异噁唑-3-甲酰胺为原料，在次氯酸钠作用下降解为5-甲基异噁唑-3胺，然后与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合生成3-(对乙酰胺基苯磺酰胺基)-5-甲基异噁唑，后在碱性条件下水解得到3-(对氨基苯磺酰氨基)-5-甲基异噁唑。

由草酸经与乙醇酯化，与丙酮、甲醇钠缩合、环合、胺化得3-氨基-5-甲基异唑，然后与对乙酰氨基苯磺酰氯缩合并经水解精制提到磺胺甲恶唑。
 

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