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麝香酮是中检所对照品吗,合成方法有哪些

2018-05-04 11:57 作者:洛辰 来源:上海远慕生物试剂
什么是中检所对照品?我们可以分为两个步骤来讲,一是中检所,二是对照品,中检所是中国药品生物制品检定所的简称,对照品则定一种鉴别,含量测定的标准物质,那中检所对照品即为是中检所里面的一种系列品种,中检所对照品的品种有很多,麝香酮就是一种外观为白色至无色油状液体,CAS号:541-91-3,用途广泛的中检所对照品,溶于乙醇和油类,几乎不溶于水,原料可选择环已酮、丁二烯、环十五酮等出发合成。
麝香酮是中检所对照品吗?它有什么样的作用,合成方法有哪些呢?很多的用户都有这样的疑问,我们可以肯定地说麝香酮就是一种中检所对照品,它的合成方法比较复杂,下面将会进行详细的描述,而用途方面多见等用于药物、麝香香料、定香剂,具有抗炎,抗痴呆等功效,麝香酮还是天然麝香的主要香成分,气味芳香。
 
麝香酮是中检所对照品吗,合成方法有哪些

麝香酮是中检所对照品
 

麝香酮学名3-甲基环十五烷酮,1906年Walavm发现在天然麝香中含有 2%左右;1926年Ruzicka确定结构为3-甲基环十五酮;制法是用十二碳三烯镍的络合物先与丙二烯反应,变为一个增加了三个碳原子的新络合物,然后将它和三级丁基异腈反应,生成十五员环的亚胺,再经水解还原,即得外消旋麝香酮,产率为40%。
 

麝香酮的合成方法由上海远慕标准品网详细讲述

【合成方法】

本品合成方法主要有3种关环法扩环法和插入甲基法;关环法是开链化合物通过羟醛缩合、迪克曼缩合醇酮缩合或霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯烯化等分子内闭环反应合成麝香酮;扩环法是以环十二酮或环十三酮等为原料通过三碳或二碳扩环来合成麝香酮;插入甲基法是以环十五酮为原料通过在其β位引入甲基来合成麝香酮;由于扩环法和插入甲基法的初始原料-大环酮(如环十二酮、环十三酮、环十五酮等)不易获得,价格较昂贵,反应的试剂条件等都较为苛刻,在工业应用上受到限制,因此关环法是合成麝香酮的主要手段。

路线1:以十五碳二元酸为原料,经过酯化、酮醇缩合、甲磺酰基取代、消除、甲基化五步反应合成出消旋麝香酮,工艺如下:

麝香酮的合成方法路线1

麝香酮的合成方法

路线2:由1,10-二溴癸烷与乙酰乙酸甲酯通过亲核取代水解脱羧合成出中间体1(2,15-十六烷二酮),或用1,9-癸二烯与丙酮通过自由基偶联合成1,然后以其为原料,TiCl4/Bu3N为催化剂,通过交叉羟醛缩合反应合成2,2再通过不同反应条件脱水得到3和4,最后催化氢化得到目标产物,工艺如图:

麝香酮的合成方法路线2

麝香酮的合成方法

路线3:以®-香茅:酸和10-十一烯酸甲酯为原料,TiCl4/Bu3N为催化剂,通过交叉克莱森缩合反应,水解脱羧,关环复分解反应,催化氢化合成,该反应分三步每步产率分别为76%、95%和74%,总产率可达53%,起始原料易得,但反应条件较苛刻,具体如下:

麝香酮的合成方法路线3

麝香酮的合成方法

路线4:以十四碳二元酸和邻苯二胺为原料,在常压下经环化季铵化得到双苯并咪唑盐,然后与碘化甲基镁加成-水解制得2,15-十六烷二酮,再分子内环合,氢化,得到麝香酮,具体如下:

麝香酮的合成方法路线4

麝香酮的合成方法


相比其他的中检所对照品的合成方法来说,麝香酮的合成方法要求更高,但麝香酮和大多中检所对照品一样以2-8℃,避光处保存,本品价格便宜,更多关于【麝香酮咨讯】欢迎联系上海远慕标准品对照品网,我们是国内具有权威性的标准品对照品购买平台,为您提供多种类别对照品,其中光中检所对照品的品种就涵盖了科研实验所需的品种数量,欢迎来电洽谈。


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