巴西苏木素

中文名称：巴西苏木素
CAS号：474-07-7
中文别名：巴西木红素;苏枋精;巴西灵;苏枋精
英文名称：BRAZILIN
英文别名：2-d)pyran-3,6a,9,10(6h)-tetrol,7,11b-dihydro-benz(b)indeno(; 6a,9,10(6h)-tetrol,7,11b-dihydro-2-d]pyran-(6as-cis)-benz[b]indeno[;7,11b-dihydrobenz(b)indeno(1,2-d)pyran-3,6a,9,10(6h)-tetrol; brasilin; braziletto; hypernicextract; limawoodextract; pernambucoextract
EINEC:207-477-6
分子式：C16H14O5
分子量：286.28
性状：琥珀黄色结晶。在空气中和光照下转为橙色。130℃以上分解。
溶解性：易溶于乙醇和乙醚，溶于水，水溶液为无色，在空气中变为红色。溶于碱性溶液中呈红色，并氧化成有色的巴西红木精。


提取分离:
文献和专利报道有关巴西苏木素的提取分离方法大同小异，通常采用含水 乙醇或甲醇对苏木药材加热回流提取，回收溶剂得到粗提物，然后依次用不同 极性的溶剂如石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取，巴西苏木素主要集中在乙 酸乙酯部位。对于乙酸乙酯提取物，结合多种柱色谱(如硅胶柱色谱、葡聚糖 凝胶柱色谱、聚酰胺柱色谱和大孔树脂柱色谱等)进行分离，或利用重结晶等 方法，可得到巴西苏木素¨“J。由于传统的柱色谱分离技术具有时间长，溶 剂消耗大等缺点， 首次应用高速逆流色谱(HSCCC)技术制备苏木中的高异黄酮类化合 物，以氯仿一甲醇一水(4：3：2，v／v／v)为两相溶剂系统，上相为固定相， 下相为流动相，在流速为1．0m L／商n，旋转速度为900rpm，检测波长为 280nm，温度为25℃的条件下，从120mg粗提物中一步分离得到18mg巴西苏木素 ，纯度和平均回收率均为85％。


药理活动:
1. 抗菌作用
　　作为抗菌的有效成分，巴西苏木素对一些耐抗生素的细菌，如耐甲氧西林 的金黄色葡萄球菌、耐万古霉素的肠球菌以及耐多药的洋葱伯克霍尔德菌及其 它细菌具有显著的抑制作用，其最小抑菌浓度为4～32斗g／m L[2]。Batub锄 等叫在研究28种植物的祛痘功效时，发现苏木甲醇提取物及50％乙醇提取物对 痤疮丙酸杆菌的生长具有明显的抑制作用，进一步对甲醇提取物进行分离，得 到巴西苏木素，原苏木素A及苏木酮B，活性筛选结果表明，巴西苏木素较原苏 木素A和苏木酮B具有更强的抗菌活性，最小抑制浓度为0．5mg／m L。
2. 降血糖作用
　　Won等H71考察了巴西苏木素对大鼠肝细胞糖质新生和生酮作用的影响，发 现巴西苏木素可能通过降低大鼠肝细胞的糖质新生能力，从而达到降糖目的。 Khil等考察了巴西苏木素促进脂肪细胞内糖转运的关键分子结构，结果表明， 巴西苏木素中的儿茶酚羟基氧化后产生的过氧化物通过抑制磷酸酶来调节糖运 转。此外，研究发现巴西苏木素能够抑制与胰岛素信号通路有关的蛋白激酶C 和胰岛素受体丝氨酸酶，表明巴西苏木素可能通过降低丝氨酸的磷酸化作用增 加胰岛素受体的功能，从而降低血糖浓度.


合成:
近年来对巴西苏木素的全合成路线进行了研究，通过特殊的化学转变方法 ，如利用IBx将苯酚氧化为邻醌，进一步异构化，分子内环合等方法得到了巴 西苏木素的外消旋体(反应流程见图1)。
　　
 

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