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18001933641
产品名称:

白鲜碱

 
产品编号: PR0124963 
别名: 4-甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉;白藓碱;白鮮鹼 
英文名: dictamnine 
CAS号: 484-29-7
分子式: C12H9NO2 
分子量: 199.2  
白鲜碱
中文名称:白鲜碱
CAS号:484-29-7
中文别名:4-甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉;白藓碱;白鮮鹼
英文名称:dictamnine
英文别名:3-b)quinoline,4-methoxy-furo(;dictamine;4-Methoxyfuro[2,3-b]quinoline;Dictamnine
EINEC:
分子式:C12H9NO2
分子量:199.2
含量测定:白鲜皮中白鲜碱的含量测定方法:样品加甲醇回流提取 60 min, 提取液蒸干,定容于25mL容量瓶。采用HPLC 法测定白鲜皮中白鲜碱的含量,使用 C18 色谱柱,乙腈-水( 37∶63) 为流动相,检测波长228 nm,流速1 mL•min-1,柱温40℃。


理化性质:
英文名:Dictamnine
别名:白鲜胺,白藓碱
天然产物结构类型:呋喃喹啉类生物碱
密度:1.263g/cm3
沸点:343.2°C
熔点:133°C
溶解度:溶于热乙醇和氯仿,微溶于乙醚,难溶于水。
形态:棱柱结晶(由乙醇中结晶)。其盐酸盐为针状结晶(由乙醇中结晶),熔点170℃(分解)。其苦味酸盐为黄色棱晶(由乙醇中结晶),熔点1.63℃。

分离提取:
1.白鲜皮粗提物的制备:精确称取50g药材粉末,以85%乙醇溶液为提取溶剂,料液比为1∶20,80℃水浴回流提取2次,提取时间为1h,合并滤液并用旋转蒸发仪减压浓缩至干,真空干燥器中干燥,保存。

2.白鲜碱单体的制备:高速逆流色谱分离并用高效液相色谱检测,得到白鲜碱单体。高速逆流色谱分离条件为:溶剂系统为正己烷-乙酸乙酯-乙醇-水(1∶1∶1∶1),上相作为固定相,下相作为流动相,检测波长228nm,流速1.3mL?min-1,转速1200r?min-1,运行时间180min。柱温25℃,流动相甲醇-水(58∶42),流速0.8mL?min-1,进样量10μL;检测波长228nm。


药理作用:

1.白鲜皮的功效
白鲜皮始载于《神农本草经》,列为中品。历代本草均有收载。均为野生。李时珍谓:鲜者,羊之气也,此草根白色,有羊膻气,故名。为少常用中药。 味苦,性寒。归脾、胃、膀胱经。具有清热燥湿,祛风解毒的功效。临床应用:(1) 用于风疹,湿疹,疥癣。(2) 用于风湿热痹,关节红肿热痛。(3) 用于湿热黄疸。脾胃虚寒证慎服。
2.现代药理应用
(1)抗菌:体外试验白鲜皮对堇色毛癣菌、同心性毛癣菌、许兰氏黄癣菌等多种皮肤致病真菌有不同程度的抑制作用。白鲜碱直接或间接影响了真菌细胞遗传物质的正常合成以至不能完成正常细胞周期,从而抑制真菌生长甚至导致死亡。白鲜碱能与DNA双螺旋结构中的嘧啶碱基形成加成物,这一性质与牛皮癣治疗药物8-甲氧补骨脂素相类似,因此其有可能成为牛皮癣治疗药物。
(2)免疫与抗炎作用:白鲜皮对半抗原Picryl chloride所致的接触性皮炎及颗粒抗原羊红细胞(SRBC)所致的足跖反应,有明显的抑制作用。水提取物对细胞免疫和体液免疫均有抑制作用,对迟发型变态反应的抑制主要作用在效应相,抗炎作用是其机制之一。
(3)强心作用:小剂量能使心肌张力增加,心脏每搏输出量及每分钟输出量均增多。
(4)降压作用:白鲜碱为钙离子拮抗剂,具有能抑制细胞外钙离子内流,松弛平滑肌舒张血管,使血压下降的作用。
(5)肝毒性:较高浓度的白鲜碱(≥100μmo?lL-1)具有潜在的肝毒性,细胞膜损伤和线粒体损伤可能是其肝毒性作用机制之一。近年含有白鲜皮的中药复方如青黛丸、消银片、克银丸、白癜风胶囊、湿毒清胶囊和痔血胶囊等均有造成不同程度肝损伤的报道。
(6)其他:抗癌、抗结核、耐缺氧、抗疲劳、解热、致突变和昆虫拒食等。


合成方法:
在植物中的白鲜碱含量较低,可通过人工合成得到。以苯胺为起始原料,经取代、关环、甲基化、还原、消除5步反应合成。总收率17%。
人工合成白鲜碱的反应路线图
图2为人工合成白鲜碱的反应路线图。
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